1977年,沈保平参演话剧《霓虹灯下的哨兵》,在剧中饰演陆华。1979年在话剧《雷雨》中饰演周萍。沈保平饰演张良《楚汉风云》1983年,沈保平在导演张园,于彦夫的《十六号病房》中饰常苇。该片获第七届电影百花奖最佳故事片奖,文化部1983年优秀影片二等奖。1985年,在话剧《十五的月亮》中饰演方华。1987年,沈保平出演高天红执导的《神丐》中窦焕文一角。1989年,在高天红导演的电影《血誓》中扮演郑团副。1995年,在古装历史剧《大宋王朝赵匡胤》中饰演南唐后主李煜。1998年,沈保平出演话剧《太行山人》中崔副县长一角,此剧在第7届河南省戏剧大赛中获奖。2002年,沈保平在导演徐进良执导的电视剧《风云》中饰霍步天一角；同年,参演电视剧《乌龙闯情关》,在剧中饰演霍光大将军。2003年,出演《孝庄秘史》中舒尔哈齐次子,四大贝勒排行第二的阿敏贝勒。同年在《倚天屠龙记》中扮演昆仑派掌门何太冲。2004年,沈保平出演胡玫执导《汉武大帝》中刚烈任性的梁王刘武。同年在李祖武制作的《大汉巾帼》中饰演谋士张良。同年出演朱延平执导的搞笑古装电影《一石二鸟》中张应龙一角。2005年在《楚汉风云》中再次出演中国千古谋圣张良。同年在古装武侠剧《边城小子》中饰演张应鸿。2006年,沈保平出演古装剧《大唐诗圣》中诗仙李白。同年在民国剧《换子成龙》中客串出演。2008年在话剧《宣和画院》中饰演廖桂云,此剧获得2008年河南省文华大奖。2009年,参与演出电视剧《带上婆婆嫁》。同年出演香港导演李惠民执导的古装武侠剧《少林僧兵》,在剧中饰演直浙总督胡宗宪。2010年,沈保平在导演都晓执导的古装武侠剧《少林寺传奇》中扮演魏王李密的部下,后来辅佐李世民的大将秦琼。同年在吴奇隆主演的电影《镖行天下前传之编外人选》中饰演五人小组成员长者。2011年,沈保平出演《穆桂英挂帅》中杨继业之子,大宋元帅杨延昭。同年在清宫宫斗剧《甄嬛传》中饰演甄嬛之父—甄远道。在古装宫廷剧《宫锁心玉》饰演大臣隆科多,在续集《宫锁珠帘》中饰演大臣张廷玉,客串出演《步步惊心》中张千英,并主演卫翰韬执导的抗战剧《三进山城》。2012年,在历史剧《红军东征》,《刘伯承元帅》中饰演蒋介石；主演电影《老子出关》,饰演老子。2014年,沈保平出演《武媚娘传奇》唐太宗御前总管王德；同年在古装偶像剧《宫锁连城》中扮演吏部侍郎佟阿桂,在《神雕侠侣》中饰演全真道掌教丘处机,并在《古剑奇谭》中有客串出演；10月19日战争历史剧《开国元勋朱德》在央视一套首播,沈保平在剧中蒋介石；在第18届世界民族电影节上,凭借在电影《老子出关》中的表演,获得第18届世界民族电影节最佳男演员奖。2015年,客串出演古装仙侠剧《花千骨》中衍道真人；在古装武侠剧《陆小凤与花满楼》中客串出演独孤一鹤。2016年,客串出演古装仙侠剧《青云志》中的青叶真人；在重大革命题材电视剧《长征大会师》出演蒋介石一角。2018年,在古装宫斗剧《如懿传》中饰演苏培盛。2019年,出演公安边防禁毒题材电影《利刃破冰》。2020年3月20日,参演的民国传奇情感剧《鬓边不是海棠红》播出,在剧中饰演侯玉魁；4月7日,参演的古装传奇剧《清平乐》播出,在剧中饰演范镇；8月,在历史革命剧《太行之脊》饰演蒋介石；11月,在古装言情剧《今夕何夕》饰演左丞相方元。2021年2月22日,参演的武侠剧《山河令》播出,在剧中饰演拼死救下张成岭的老渔夫；4月15日,参演电视剧《骊歌行》；8月8日,友情出演的电视剧《与君歌》在湖南卫视金鹰独播剧场播出；10月11日,参演电视剧《一纸寄风月》；11月,主演的电影《松江教父》开机；11月22日,参演的电视剧《香山叶正红》开播,饰演蒋介石；12月15日,参演的电视剧《雪中悍刀行》播出,饰演王重楼；12月29日,特别出演的网络剧《轻染苍莛》与《甜蜜的她》在横店影视城正式开机。2022年5月19日,参演电视剧《传家》播出；6月14日,主演的电影《民间怪谈：水猴子》上映；12月,参演《正好遇见你》；12月14日,参演电视剧《鬼谷新传》播出；11月28日,参演电视剧《信仰》播出；11月30日,参演电视剧《星河长明》播出；12月26日,参演电视剧《少年歌行》播出。2023年1月11日,参演的电视剧《择君记》播出；5月7日,参演电视剧《外婆的新世界》播出；5月19日,主演的电影《阴阳先生》上映；5月20日,参演的电视剧《正好遇见你》播出；5月21日,主演的电影《松江教父》上线爱奇艺；6月18日,参演电视剧《长风渡》播出；8月20日,参演的电影《阴阳先生》上映；8月4日,参演电视剧《异人之下》播出；9月2日,参演的电视剧《云之羽》播出。9月6日,主演的电影《铜梅奇案》播出。