竹中直人1985年,参演由五社英雄执导的剧情片《薄化妆》而出道。1989年,与荻原建一,三浦友和联合出演战争历史片《二·二六》。1991年,执导个人第一部剧情片《无能的人》,该片获得第48届威尼斯国际电影节国际电影评论家联盟奖,第13届南特三大陆电影节评审员特别奖,南特市奖等。1992年,竹中直人与本木雅弘,柄本明联袂出演周防正行自编自导的喜剧片《五个相扑的少年》,饰演留级多年,身材单薄的青木,获得第16届日本电影学院奖最佳男配角。1995年,竹中直人与佐藤浩市,根津甚八联手出演以日本泡沫经济崩溃为大背景的动作片《血光光五人帮》,获得电影十日报男配角奖。1996年,主演由柴田岳志执导的大河剧《秀吉》,饰演战国时代的丰臣秀吉。1997年,竹中直人以荒木经惟散文集《东京日和》为蓝本拍成同名电影,并在其中担任男主角岛津巳喜男,获得了第21届日本艺术院奖最佳男主角。同年,与役所广司,草刈民代出演喜剧片《谈谈情跳跳舞》,获得日本电影学院奖最佳男配角奖。1998年,与松田美智子合作主演由和田勉执导的情色片《禁室培欲》。2000年,竹中直人与井上晴美搭档出演由石井隆执导的情色片《不溶性侵犯》。2003年,与上户彩,小栗旬出演由北村龙平执导的动作片《少女杀手阿墨》。2004年,竹中直人与大冢明夫,田中敦子合作为科幻动画片《攻壳机动队2：无罪》配音。2006年4月,与加藤罗莎,三浦春马联袂出演改编同名小说的动作片《那年夏天的第一次》。2007年,出演了由张一白执导的的爱情片《夜·上海》。2008年,竹中直人与吉永小百合搭档主演由堤幸彦执导的爱情片《虚幻的邪马台国》,饰演宫崎康平。2009年4月,竹中直人与成龙,吴彦祖联袂主演了由尔冬升执导的犯罪片《新宿事件》,扮演一名被救过铁头一命的日本警察北野。8月,执导以日本山形县为背景的恐怖喜剧片《山形尖叫》,该片是他第六部导演作,由成海璃子,泽村一树合作主演。11月,还与稻田润一,段田安则主演剧情片《我们的美好时光》,扮演癌症晚期的中年大叔“藤冈”。2012年1月,与五十岚信次郎,吉高由里子联袂主演由矢口史靖执导的喜剧片《机器人大爷》。7月,参演动作片《关八战队》。2013年,与中国内地演员胡兵联袂主演喜剧公路片《雨后的夜空》。9月,与坛蜜搭档主演由石井隆执导的伦理片《甜蜜皮鞭》。2014年11月,竹中直人与野村周平,二阶堂富美参演由入江悠执导的喜剧片《日日摇滚》,饰演经营LiveHouse的松本。同年,参演由堤幸彦执导的动作片《关八战队2》。2015年1月,竹中直人与竹内结子参演富士系特别剧《上流阶级》,饰演神秘上司。同年,与樱井翔,广末凉子联袂出演改编自川隅广志创作的同名料理漫画的料理剧《大使阁下的料理人》,饰演大泽公以前工作的一流的酒店的法国料理的总料理长村上信藏。2016年4月8日,出演由米仓凉子主演的电视剧《蜻蛉绘图》播出；9月24日,出演由长谷川博己和尾野真千子主演的电视剧《夏目漱石之妻》播出。2018年1月26日,出演由古川雄辉和藤井武美共同主演的电影《风之颜色》在日本上映。2019年,参演原田知世和田中圭双主演剧集《轮到你了》,在剧中饰演床岛比吕志。2020年3月20日,他参演的由广濑铃主演的喜剧片《试着死了一次》上映。10月11日,出演的电视剧《极主夫道》开播。2021年3月26日,参演记念十三代目市川团十郎白猿袭名特别企划电视剧《桶狭间~织田信长霸王的诞生～》播出。2021年7月,竹中直人参加东京奥运会开幕式表演。2022年7月8日,出演的电影《破戒》上映。2022年,参演电视剧《成为你的花》。11月,电视剧《正义的天秤》宣布制作第二季,竹中直人继续参演。2023年5月6日,参演的电视剧《正义的天秤》第二季定档播出。
威尼斯电影节获奖时间奖项名称获奖作品获奖结果1991第48届费比西奖无能的人获奖日本电影学院奖获奖时间奖项名称获奖作品获奖结果2001第24届最佳男主角三文役者提名1998第21届最佳影片东京日和提名1998第21届最佳导演东京日和提名1998第21届最佳男主角东京日和提名1997第20届最佳男配角谈谈情,跳跳舞获奖1996第19届最佳男配角东遇西获奖1995第18届最佳影片等救火的日子提名1995第18届最佳导演等救火的日子提名1995第18届最佳男配角等救火的日子提名1993第16届最佳男配角五个相扑的少年获奖1992第15届最佳影片无能的人提名1992第15届最佳导演无能的人提名1992第15届最佳男主角无能的人获奖